1. Ставим VLC Srpos Plugin:

sudo add-apt-repository ppa:samrog131/ppa
sudo apt-get update
sudo apt-get install vlc-srpos-plugin

2. Включаем в настройках:
Настройки — Расширенный настройки — Интерфейс — Интерфейсы управления — Save/restore position of the last played files (ставим галочку)

Ссылки по теме:
Make VLC Save And Resume The Playback Position, On Ubuntu 14.04 And Derivatives